Sezon 2019 rozpoczął się dla Flamengo od zwycięstwa 4:3 po rzutach karnych nad Ajaxem Amsterdam, po tym jak w regulaminowym czasie gry był remis 2:2. Bohaterem Rubro-Negro okazał się być Fernando Uribe, który zdobył dwie bramki. Był to ważny test dla trenera Abela Bragi, który dał szansę gry prawie wszystkich piłkarzom przebywających w Stanach Zjednoczonych. Dzięki zwycięstwu po jedenastkach, Mengão mają na swoim koncie dwa punkty, a w sobotę zagrają z Eintrachtem Frankfurt, które wygrało z São Paulo
AJAX 2 (3) X (4) 2 FLAMENGO
Stadion: Orlando City Stadium, Orlando (EUA)
Arbiter: Estaban Rosano (EUA)
Asystenci: Francesco Terranova (EUA), Anya Vogt (EUA)
Żółte kartki: Piris da Motta, Jean Lucas (FLA); Wetman, De Wit (AJA)
Bramki: 15' Huntelaar (0-1), 18' Uribe (1-1), 33' Labyad (1-2), 42' Uribe (1-1)
AJAX: Lamprou; Kristensen, Schuurs (46' Veltman), Magallan, Sinkgraven (77' Bakker); Eiting (86' Jensen), Gravenberch (58' De Wit), Labyad; Cerny (75' Lang), David Neres (59' Ekkelenkamp), Huntelaar (46' Traoré) - Trener: Erik Ten Hag.
FLAMENGO: Diego Alves; Pará (46' Rodinei), Rhodolfo (46' Rodrigo Caio), Léo Duarte (62' Matheus Dantas), Renê (46' Trauco); Cuéllar (62' Ronaldo), Willian Arão (46' Piris da Motta), Diego (46' Jean Lucas), Éverton Ribeiro (59' Thiago Santos, 87' Vitor Gabriel); Vitinho (46' Berrío), Uribe (46' Henrique Dourado) - Trener: Abel Braga.
- Éverton Cebolinha
- Uraz: zerwanie ścięgna Achillesa w lewej nodze.
- Powrót: Marzec 2025.
- Matías Viña
- Uraz: zerwania więzadła krzyżowego przedniego prawego kolana.
- Powrót: Kwiecień 2025.
- Pedro
- Uraz: zerwania więzadła krzyżowego przedniego lewego kolana.
- Powrót: Maj 2025.
Matheus Gonçalves: Grêmio 3:2 Flamengo
Ocena: 7,0 
Pomimo dobrej gry, rezerwy Flamengo przegrały 2:3 z Grêmio. Rezerwowy zespół Flamengo przegrał 2:3 z Grêmio na Arena do Grêmio.
The trade names and marks FLAMENGO and Shield Device are the exclusive property of Clube de Regatas do Flamengo, Rio de Janeiro, Brazil.